Su crimen no ocurrió por razones políticas, sino por una pelea familiar que tuvo con León de la Cruz Cabrera en 1962.
Su hijo, el ingeniero Gabriel Castillo Portorreal lo recuerda y dice haber realizado una investigación detallada de las circunstancias de la muerte de su padre, quien además de comandante constitucionalista en el comando de San Antón, fue jefe de inteligencia de la Academia Militar 24 de Abril, de los constitucionalistas dominicanos.
Además, Gaby Castillo se destacó como combatiente en la toma de la Fortaleza Ozama, en la batalla del Puente Duarte, y fue de los voluntarios que salvó su vida en el intento de asalto al Palacio Nacional el 19 de junio de 1965, en el que murieron Fernández Domínguez, Illio Capocci, Juan Miguel Román y Euclides Morillo, entre Otros, y fue de los constitucionalistas que apresaron a los ladrones que asesinaron a Oscar Santana.
Gaby Castillo fue miembro del Buró Militar del Movimiento Revolucionario 14 de Junio.
El día en que lo iban a matar, Gaby Castillo desayunó en la calle El Conde, con su madre, y un amigo le advirtió que presentía que algo malo pasaría, y le recomendó no salir solo. Federico Orsini (Fico) y un comandante conocido como Barahona, se le unieron, pero ese día, 4 de noviembre de 1965, León de la Cruz Cabrera lo siguió y le disparó en varias ocasiones por la espalda, asesinándolo, cuando apenas tenía 24 años.
Su entierro fue un acontecimiento multitudinario, y fue atacado por soldados brasileños, y detenido en varias ocasiones por soldados norteamericanos. Gaby Castillo fue sepultado en el cementerio de la avenida Independencia, de acuerdo con el relato de su hijo, el ingeniero Gabriel Castillo Portorreal.
Castillo Portorreal hizo un relato completo de las actuaciones de su padre, aparte de que dio seguimiento hasta su muerte al asesino de su padre, León de la Cruz Cabrera, quien perseguido por los del 14 de Junio, los constitucionalistas y los descendientes y familiares del patriota asesinado, se escondió en Barahona, en la casa de una hermana, donde falleció.
Gabriel Castillo hijo fue entrevistado por el periodista Fausto Rosario Adames, en su programa ¿Y tú…qué dices? que se divulga todos los días por AcentoTV.
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